『起業の科学』をベースにした「StartupとSmall Businessの違い」の比較表に、それぞれに求められる税理士の特徴を追加してみました。
Startup向けの税理士
『起業の科学』で強調される「CPF（カスタマープロブレムフィット）」や「PMF（プロダクトマーケットフィット）」のフェーズでは、売上が立たない中で巨額の投資（赤字掘り）を行います。
そのため、節税含む税金の計算（過去の集計）よりも、未来の資本政策（株主構成やストックオプション発行）をVCや投資家目線で一緒に設計できる「財務・ファイナンス寄り」のパートナーが必要です。
Small Business向けの税理士
顕在化された市場で戦うため、最初から「黒字化（採算性）」を重視します。そのため、銀行や日本政策金融公庫からの「融資（デットファイナンス）」を引き出す事業計画書の作成支援や、手元にキャッシュを残すための徹底した節税・税務インフラの構築ができるパートナーが最適です
スタートアップ税理士の4つの探し方
(1) 投資家（VC・エンジェル）やアクセラレーターからの紹介
最も確実でハズレが少ないルートです。すでに他社でIPOや数億円規模の資金調達（エクイティ）を成功させたスタートアップに関与実績のある税理士を紹介してもらえるため、資本政策の相談やJ-KISS（投資契約）のやり取りが最初からスムーズになります。税理士に資本政策やJ-KISS詳しいですか？と質問してみてください。
(2)先輩のスタートアップ経営者からの紹介
シード期〜シリーズAフェーズの信頼できる経営者に直接紹介を依頼します。「うちの今のフェーズ（売上ゼロだけど開発中など）で、この相談に親身に乗ってくれた」といった、リアルな口コミや相性を事前に知ることができます。
(3)スタートアップハブやピッチイベントのメンターから探す
スタートアップ支援コミュニティに参加している士業を探します。スタートアップのエコシステムに関与している税理士事務所のため、ビジョンへの共感やスピード感が一般の事務所とは大きく異なります。
税理士との面談で必ず確認すべき「スクリーニング（見極め）質問」
(1)「直近でVCからのエクイティ調達したお客様はいらっしゃいますか？」「銀行融資（デット）」の実績しか語れない税理士は、スタートアップ向けではありません。優先株や投資契約書の読み取りに慣れているかを確認します。
(2)「ストックオプション（SO）の税制適格の設計や、有償SOの経験はありますか？」将来の優秀な人材採用やインセンティブ設計に必須となる、ストックオプションの税務知識があるかを測ります。
(3)「弊社のfreee、スマートHR、バクラク、マネーフォワード等との連携は可能ですか？」「領収書を郵送してください」という旧来型ではなく、API連携やSlack・Chatwork、Zoom、Google Meetでのリアルタイムなコミュニケーションができるデジタル慣れしているかを確認します。
